Nach drei Monaten auf den Jungferninseln kehrt Will (Eric McCormack) nach New York zurück und findet Jack (Sean Hayes) in seiner Wohnung vor. Die Scheinehe mit Rosario hat nicht gehalten und nun sucht Jack Unterschlupf bei seinem besten Freund. Doch das gemeinsame Zusammenleben wird kompliziert, als auch Grace (Debra Messing) vorübergehend wieder einzieht. Jack will mit seinem neuen Programm „Jack 2000“ das Showbusiness revolutionieren und Karen (Megan Mullally) schnüffelt ihrem Mann hinterher, den sie verdächtigt, eine Affäre zu haben.