Auch wenn der Tod seiner Mutter schon ein Jahr zurückliegt – für Dean (Demetri Martin) ist der schmerzhafte Verlust noch immer nicht überwunden und auch sein Vater Robert (Kevin Kline) hat mit diesem Schicksalsschlag weiterhin zu kämpfen. Während dieser seine Trauer mit dem Verkauf seines Hauses überwinden will, wandert Zeichner Dean verträumt durch die Straßen New Yorks und schenkt seinen Auftragsarbeiten kaum noch Beachtung. Schließlich flüchtet er für einen Tapetenwechsel nach Los Angeles, wo er einem Job für eine, wie sich herausstellt ziemlich schreckliche Werbeagentur nachgeht. Doch dann lernt Dean die charmante Nicky (Gillian Jacobs) kennen und auf einmal schlägt sein Leben eine ganz neue Richtung ein…
Demetri Martin stand für „Dean - Wie das Leben so spielt” nicht nur als Hauptdarsteller vor der Kamera – der gebürtige New Yorker zeichnet sowohl für das Drehbuch als auch die Regie der Komödie verantwortlich, wobei letzteres sein Debüt ist.
Freunde gefühlvoller Feel-Good-RomComs können es sich dann schon bald daheim so richtig bequem machen: „Dean – Wie das Leben so spielt” erscheint in Deutschland am 27. April auf Blu-ray und DVD.