Die New Yorkerin Becca (Laura Ramsey) steht nicht nur an der Schwelle zu ihrem 40. Geburtstag, sondern auch zu ihrer zweiten Ehe. Ihre Euphorie darüber hält sich jedoch in Grenzen, nicht zuletzt da ihre ehemals beste Freundin Lolly (Sarah Goldberg) zu diesem wichtigen Tag nicht aufkreuzt, haben die beiden sich doch vor Jahren schon aus den Augen verloren. Als Becca so ihre Vergangenheit und ihre bisherigen Lebensentscheidungen noch einmal Revue passieren lässt, findet sie sich plötzlich tatsächlich im Jahr 1995 am Tag ihrer ersten Hochzeit mit dem Taugenichts Sean (Craig Horner) wieder. Schnell entschließt sie sich, diese einmalige Gelegenheit zu nutzen, um das Verhältnis mit Lolly aufzupolieren und ihr Leben diesmal in die richtigen Bahnen zu lenken.
Romantische Komödie mit Zeitreise-Note: In „Hindsight“ widmet sich Drehbuchautorin Emily Fox („Ein verrückter Tag in New York“) dem Thema Midlife-Crisis auf besondere Art und Weise. Der Sender VH1 konnte damit trotz tatkräftiger Unterstützung prominenter Episodenregisseure wie Roger Kumble („Eiskalte Engel)“ und „Star Trek“-Veteran Jonathan Frakes jedoch nicht genügend Zuschauer vor die Empfangsgeräte locken, um eine Fortführung zu ermöglichen. Nach nur einer Staffel wurde bei „Hindsight“ schon wieder der Stecker gezogen.
Die einzigen zehn Folgen, die die Serie damit hervorgebracht hat, zeigt der hiesige Disney Channel ab dem heutigen 30. März 2017 nun immer donnerstags in Doppelfolgen und in deutscher Erstausstrahlung. Beginn ist je nach Länge des vorher laufenden Spielfilms zwischen 21.55 Uhr und 22.55 Uhr. Schon am 10. April 2017 erscheint die komplette Serie dann auf DVD.
