Der aufstrebende Carl (Matt Dillon) und der faule, aber gutherzige Dupree sind seit ihrer Kindheit dicke Freunde. Es versteht sich von selbst, dass Dupree Trauzeuge wird, als Carl seine Molly (Kate Hudson) heiratet. Dummerweise verliert Dupree wegen des Trips zur Hochzeit seinen Job, weil er seinen Boss nicht ausreichend über die Reise informiert hat. Für Carl ist es selbstverständlich, Dupree vorübergehend bei sich und Molly wohnen zu lassen. Damit aber tut Carl weder sich noch seiner Frau einen Gefallen, denn Dupree hat ein echtes Talent dafür, die Dinge, die er anpackt, spektakulär schief gehen zu lassen. Molly erwarten unangenehme Überraschungen wie abgerockte Nacktschläfer (natürlich ohne Decke), verstopfte Toiletten und ähnliche Dinge. Dem frisch gebackenen Ehemann passt der Trubel gar nicht in den Kram, zumal
er sich zu allem Überfluss auch noch mit seinem boshaften Schwiegervater und Boss (Michael Douglas) herumärgern muss...
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