Als die kanadische Stadt Winnipeg im Jahr 1933 zum vierten Mal in Folge zur "Welthauptstadt des Kummers" ernannt wird, schreibt die Bierbaronin Lady Port-Huntly (Isabella Rosselini) einen weltweiten Musikwettbewerb aus. 25.000 Dollar winken dem Sieger. Doch dieser soll nicht etwa mit heißen Rhythmen überzeugen, sondern vielmehr mit Schwermut. Denn gesucht wird die traurigste Musik der Welt. So reisen die melancholischsten Sänger und klagendsten Gitarristen aus den entlegendsten Teilen der Erde an, um herauszufinden, wer von ihnen der Traurigste ist.
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