Bevor Stacy (Brittany Murphy) träumt von einer großen Karriere beim Fernsehen. Doch mehr als ein Assistenzjob bei der Talkshow von Moderatorin Kippie Kann (Kathy Bates) ist noch nicht herausgesprungen. Und auch privat läuft nicht alles rund. Stacy ist frustriert, weil ihr Freund Derek (Ron Livingston) vor festen Bindungen zurückschreckt und sich weigert, über seine früheren Beziehungen zu sprechen. Ermutigt von ihrer Kollegin Barb (Holly Hunter) ergreift Stacy deshalb die Initiative. Um mehr über seine Vergangenheit zu erfahren, liest sie heimlich Dereks Notizen und erstellt eine Liste mit seinen Ex-Freundinnen. Unter dem Vorwand für Kippies Show zu recherchieren nimmt sie Kontakt zu den Verflossenen auf. Zwar ist Stacy das Herumschnüffeln selbst nicht ganz geheuer, doch sie glaubt herausfinden zu müssen, ob sie Derek trauen kann. Ihr Dilemma wird noch größer, als sie sich mit einer seiner Ehemaligen anfreundet…
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