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Um seinen millionenschweren Vater Brian (Darren McGavin) von seinen Fähigkeiten zu überzeugen und sich das Recht zu verdienen, das Familienunternehmen zu übernehmen, drückt der 27 Jahre alte Billy Madison (Adam Sandler) noch einmal die Schulbank. Er wiederholt die Klassen 1 – 12, um seinen Abschluss zu machen. Dafür hat er aber nur 24 Wochen Zeit, denn bis dahin muss er seinem Vater gezeigt haben, was in ihm steckt. Während der rasanten Schulzeit kommt es zu allerlei grotesken Szenerien, bei denen Billy Madison seine debile Kindlichkeit voll ausleben kann. So fällt es zumeist nur aufgrund der Körpergröße auf, dass Billy eigentlich gar nicht in die Grundschule gehört. Aber selbst Billy ist in der Lage, sich wie seine Umgebung zu entwickeln. Und die anstehende Auseinandersetzung mit dem raffgierigen Eric Gordon (Bradley Whitford), der im Falle von Billys Versagen das väterliche Unternehmen leiten wird, ist Ansporn genug.
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