Und wieder geht es um Cheerleader, Highschools und den ersten Sex - doch diesmal als Parodie! Janey Briggs (Chyler Leigh), das hässliche Entlein der Highschool, wird von allen Mitschülern gehänselt. Dann wettet der hübsche Football-Star Jake (Chris Evans) mit dem arroganten Austin (Eric Christian Olsen), dass er es schafft, aus Janey eine Ballkönigin zu machen. Dazu bekommt er Tipps von seiner Schwester Catherine (Mia Kirshner), der dafür ihr Wunsch erfüllt wird, mit ihrem Bruder Sex zu haben.
Weil Jake viel Zeit mit Janey verbringt und sie dabei besser kennenlernt, verliebt er sich in sie. Irgendwann kann er nicht mehr anders, als ihr von der Wette zu erzählen, woraufhin sie ihn enttäuscht verlässt. Wird er sie zurückgewinnen?
Finde mehr Filme : Die besten Filme des Jahres 2001, Die besten Filme Komödie, Beste Filme im Bereich Komödie auf 2001.