Jimmy Livingston (Jake Gyllenhaal) ist 17 Jahre alt und leidet an einer seltenen Immunkrankheit. Daher muss er sein ganzes Leben lang in einer sterilen Plastikhülle verbringen. Zudem macht ihm seine stark religiöse Mutter (Swoosie Kurtz) das Leben schwer, indem sie überfürsorglich alles kontrolliert, damit auch ja nichts geschieht. Als damals die junge Chloe (Marley Shelton) neu in der Nachbarschaft war, hat sich Jimmy mit ihr angefreundet. Mittlerweile hat Jimmy auch schon Gefühle für sie entwickelt, sich aber nie getraut, es ihr zu sagen. Eines Tages erzählt ihm Chloe, dass sie bald ihren Freund Mark (Dave Sheridan) an den Niagarafällen heiraten möchte. Doch Jimmy hält ihn für einen Trottel und wirft Chloe enttäuscht aus dem Haus. Erst später packt er ein Geschenk von Chloe aus, das darauf hindeutet, dass Chloe ihm gegenüber auch Gefühle hat – und macht sich auf eigene Faust auf zu den Niagarafällen.
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