Der arbeitslose Architekt Tom (Dvid Schwimmer) lebt mit 20 Jahren noch bei seiner Mutter und ist eher Stubenhocker denn Frauenheld. Obwohl er die schöne Julie (Gwyneth Paltrow) schon seit High-Shool-Zeiten vergöttert, schafft es der schüchterne Tom es einfach nicht, sie einmal anzusprechen. Als ein ihm nur sehr flüchtig bekannter Schulkammerad stirbt, will Tom eigentlich nicht auf die Beerdigung gehen, als er jedoch erfährt, dass Julie auch dort ist, überlegt er es sich anders. Durch einen unglücklichen Zufall muss er dann sogar die Grabrede halten. Als sich die Mutter des Toten, Mrs. Abernathy (Barbara Hershey), an Tom ranschmeißt, geht er der Versuchung nach. Dabei wollte er doch eigentlich endlich Julie näher kennenlernen.
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