In den 1920ern zählt die junge Schrifstellerin Dorothy Parker (Jennifer Jason Leigh) zu den Stars der New Yorker Intellektuellenszene. Als Wortführerin des berühmt-berüchtigten „Algonquin Round Table“, einem legendären Kreis von literarischen Größen aus ganz Amerika, sind ihr Geist und ihre scharfe Zunge zugleichermaßen beliebt wie gefürchtet. Doch abseits ihrer intellektuellen Brillanz bekommt sie ihr von Alkoholismus, Selbstmordversuchen und unglücklichen Liebschaften geprägtes Leben nicht in den Griff.