Darren Barrenman (Chris Pine) verbringt seine Tage damit, sich um den Pool des Tahitian Tiki Apartmentblocks zu kümmern und dafür zu kämpfen, dass seine Heimatstadt ein besserer Ort zum Leben wird. Als er von der Femme fatale June Del Rey (DeWanda Wise) beauftragt wird, die Wahrheit hinter einem dubiosen Geschäftsabschluss aufzudecken, nimmt Darren die Hilfe seiner Freunde Diane (Annette Bening) und Jack (Danny DeVito) in Anspruch, um es mit einem korrupten Politiker und einem gierigen Bauunternehmer aufzunehmen. Seine Ermittlungen enthüllen eine verborgene Wahrheit über seine geliebte Stadt und sich selbst.