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Ein katholischer Priester kommt in eine Bar: Er erzählt dem Barkeeper, wie er, Brian Finn (Edward Norton) und sein bester Freund, der Rabbi Jake Schram (Ben Stiller) sich schon seit ihrer Kindheit kennen. Gemeinsam mit Anna Riley (Jenna Elfman) waren sie unzertrennlich, bis Anna mit ihrer Familie nach Kalifornien zog. Die beiden Männer des Glaubens, die auch als erwachsene Männer noch eng befreundet sind, pflegen einen offenen, modernen Umgang in ihren Jobs, was sie sehr beliebt macht. So steht Jake eigentlich nur eines im Wege zu einer Beförderung. Denn, dass er unverheiratet ist, kommt bei seinen Vorgesetzten weniger gut an. Leider führen auch verschiedenste Kuppelversuche seiner Gemeinde nicht zum Erfolg. Doch dann kommt Anna zurück nach New York. Die beiden landen im Bett, halten aber ihre Affäre geheim, unter anderem da Anna nicht jüdisch ist. Aber auch Brian stellt die Ankunft Annas vor ein Dilemma: Er hat sich in die hübsche, junge Frau verliebt, lebt aber im Zölibat.
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