Johnny (Joaquin Phoenix) ist ein New Yorker Radiomoderator und hat sich nach einer sehr langen Beziehung gerade wieder daran gewöhnt, Single zu sein. Als ihn seine Schwester Viv (Gaby Hoffmann) aus heiterem Himmel anruft und darum bittet, sich um ihren neunjährigen Sohn Jesse (Woody Norman) zu kümmern, wird das Leben von Johnny ordentlich ...