Cyrus Nollen (Jake Short) ist an der Bergerac High School ziemlich bekannt. Einerseits als talentierter Hacker, andererseits auch wegen seiner großen Nase, wegen der er ziemliche Selbstzweifel hegt und jegliche Fotos von sich verbietet. Er ist unsterblich in seine Kindheitsfreundin Roxy (Sarah Fisher) verliebt, die aber leider ein Auge auf den gutaussehenden Sportler Christian (Booboo Stewart) geworfen hat. Sie bittet ausgerechnet Cyrus, ihnen bei ihrer knospenden Beziehung zu helfen. Da Christian nicht gerade viel von romantischer Rhetorik versteht, schreibt ihm Cyrus die Nachrichten an Roxy und gesteht ihr alles, was er ihr schon immer sagen wollte, allerdings in Christians Namen. Was dazu führt, dass Roxy und Christian zusammenkommen. Aber wie wird Roxy reagieren, wenn sie erfährt, wer der wahre Autor der Liebesbriefe ist?