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Der smarte New Yorker Will Keane (Richard Gere) hat keinen Sinn für längere Beziehungen und aufgrund seiner charmanten Art gelingt es ihm spielend, Frauen für sich einzunehmen. Als eines Tages die Hutmacherin Charlotte Fielding (Winona Ryder) in seinem Restaurant auftaucht, hat er sie für sein nächstes Abenteuer auserkoren. Über den Auftrag, einen Hut anzufertigen, kommen sich die beiden näher und lernen sich lieben. Als Will mit Charlotte Schluss machen möchte, offenbart sie ihm ihren angeschlagenen Gesundheitszustand, der in relativ überschaubarer Zeit unweigerlich zum Tod führen wird. Charlottes Schicksal spricht eine Gefühlswelt in Will an, die er bis dahin nicht kannte, so dass er die sympathische Hutmacherin nicht verlässt. Die beiden erleben eine intensive Beziehung, deren Brüchigkeit aber stets präsent ist, zumal Will trotz seiner Entscheidung, bei Charlotte zu bleiben, Schwierigkeiten mit der Treue hat.
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