Carrie Pilby (Bel Powley) lebt finanziert von dem in London sitzenden Vater (Gabril Byrne) in einem New Yorker Apartment. Mit 19 Jahren hat sie einen hervorragenden Harvard-Abschluss in der Tasche und ist entsprechend hochintelligent, sozial aber vollkommen isoliert. Teilweise liegt das auch an ihrer eigenen Auffassung - die meisten anderen Menschen mit denen sie in Kontakt kommt, empfindet sie als „moralisch und intelektuell inakzeptabel“. Ein Freund ihres Vaters, der Therapeut Dr. Petrov (Nathan Lane), rät Carrie schließlich aber, die bisher versäumte Lebenserfahrung nachzuholen und arbeitet ihr einen Fünf-Punkte-Plan aus. Dieser umfasst auch, mit jemandem auszugehen. Via Craigslist stößt sie so auf Matt (Jason Ritter). Der allerdings ist verlobt und die Begegnung endet in einem Desaster. Schließlich erkennt Carrie, dass sie vor der Organisation ihres zukünftigen Lebens zunächst einige Dinge ihrer Vergangenheit aufarbeiten muss.
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