Manchmal braucht es nur eines einzigen glücklichen Tages, um sein Leben für immer zu verändern und das gilt natürlich auch für einen späteren US-Präsidenten: Im Sommer 1989 arbeitet Barack Obama (Parker Sawyers) in einer Anwaltskanzlei in Chicago, wo er Michelle Robinson (Tika Sumpter) kennenlernt, die ihm beratend zur Seite steht. Eines Tages fragt Obama Robinson, ob sie ihn nicht zu einer Kirche begleiten will, wo eine Diskussion über ein Gemeindecenter stattfinden soll. Robinson willigt ein - allerdings nur unter der Bedingung, dass jegliche romantischen Komponenten vom Tisch sind, denn schließlich ist es für sie schon schwer genug, als Frau in der Kanzlei ernst genommen zu werden. Obama nimmt das zur Kenntnis und probiert trotzdem alles in seiner Macht stehende, um die Frau seiner Träume zu erobern. Während sie unterwegs sind, kommen sie sich immer näher und Robinsons anfängliche Ablehnung fängt an, aufzuweichen. Der Rest ist bekanntlich Geschichte…