Nach der niederschmetternden Trennung von seiner ersten Liebe Charlotte (Rose McIver) macht sich ein Collegestudent (Chris Lowell) auf, sein Leben zu regeln, um ihre Liebe zurückzugewinnen. Er beginnt einen Job bei einem angesehenen Großunternehmen unter der Führung des großzügigen Bosses (Clark Gregg). Anfangs fühlt er sich noch recht wohl in der Rolle des Geschäftsmannes - doch als er sich in die Sängerin Lita (Jessica Szohr) verliebt, beginnen ihn Selbstzweifel zu plagen. Denn Lita macht ihm klar, dass er sich für die Karriere verstellt. Auch eine dem Studenten gleichgesinnte Himmelsforscherin (Allison Janney) kann längst nicht alle Probleme von seinen Schultern nehmen...
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