Chicago gilt als Geburtsort des Postrock, einer Mischung aus Rock, Filmmusik, Jazz und moderner Popmusik, die auf klassische Songstrukturen wie den Wechsel von Strophe und Refrain verzichtet. Geprägt wurde dieser musikalische Stil vor allem von den Vertretern der so genannten Generation X. Diese zumeist zwischen 1966 und 1975 Geborenen zog es in großer Zahl nach Chicago, da die dortige Architektur und das Lebensgefühl ein exaktes Abbild ihres Innenlebens darstellten: Verwirrung und fehlende Orientierung aufgrund der gescheiterten Ideale, aber auch Skepsis gegenüber der Vorgängergeneration waren enorm prägend. Ihre musikalische Ausdrucksform fand diese Generation im Postrock. Regisseur Augusto Contento verwebt in seiner Dokumentation Bilder der urbanen Landschaft Chicagos mit Geschichten über die Ideale und Hoffnungen der Generation X und deren musikalischer Expression in Form des Postrock. Er lässt dazu die Musiker Steve Albini, Ken Vandermark, Ian Williams, David Grubbs und Damon Locks zu Wort kommen. Diese sprechen über die Wurzeln des Postrock und wagen einen Ausblick auf die künftige Entwicklung der Musikkultur in Chicago.