Nate (Tyler Ross), ein 19 Jahre alter Filmstudent und Margaret (Natalie West), eine 52 Jahre alte Jungfer, sind auf eine seltsame Art und Weise befreundet. Gerade als Margaret eine Karriere als Stand-Up-Komödiantin starten will, wird diese Freundschaft auf die Probe gestellt, weil Nate von seiner aufgeweckte Klassenkameradin Darla (Gaby Hoffmann) mit James (Conor McCahill) bekannt gemacht wird.