Barry (Tyler Labine) ist wohl das, was man im Volksmund "besonders" nennt. Er ist im tiefsten Inneren ein herzensguter Mensch, doch durch seine unangemessene und oberpeinliche Art für Außenstehende auf Dauer nur schwer zu ertragen. Selbst seine drei besten Freunde Desmond (Damon Wayans Jr.), Rafe (Hayes MacArthur) und Kurt (Thomas Middleditch) hätten gerne einmal eine Auszeit von ihrem problemgeplagten und in jedes Fettnäpfchen tretenden Freund. Ein Plan, wie sie Barry zeitweise loswerden, lässt nicht lange auf sich warten: Eine Ehefrau muss her. Die Suche gestaltet sich allerdings schwierig und der Junggeselle verscheucht die Damen mit seinem speziellen „Charme“ reihenweise. Doch dann teilt sich Barry ganz zufällig ein Taxi mit Melanie (Lucy Punch) – seiner Traumfrau. Damit ist das Problem für seine Freunde aber längst nicht gelöst: Das Elend verdoppelt sich nämlich geradezu, denn Barrys Seelenverwandte ist genauso durchgedreht wie er und so treibt das frischverliebte Paar ihr Umfeld in den Wahnsinn...
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