Schüler Rob (John Karna) steht vor einem großen Tag: Sein Vorstellungsgespräch für Georgetown steht an, weshalb er in seinem besten Anzug in der Schule aufkreuzt und sich dafür sofort hämische Kommentare von seinem besten Freund (Craig Roberts) anhören muss. Obwohl sich das Interview mit dem College-Vertreter (Alan Tudyk) ziemlich seltsam gestaltet und vieles an diesem Tag drunter und drüber läuft, hat Rob trotzdem ein gutes Gefühl, welches ins Unermessliche steigt, als es ihm tatsächlich gelingt, mit der Schulschönheit Angela (Carlson Young) die Nacht zu verbringen. Doch Rob wacht am nächsten Morgen nicht etwa neben seiner Eroberung auf, sondern allein im eigenen Bett - am Tag des Vorstellungsgespräches. Er ist in einer Zeitschleife gefangen und muss den Peinlichkeits-Parcours dieses Tages stets wieder von neuem erleben. Mit der Zeit beginnt er dabei, seine Grenzen immer weiter auszutesten.