Dieser Film - stets mit der üblichen künstlerischen Freiheit - beruht auf einer wahren Geschichte, die sich im England des 18. Jahrhunderts zutrug: Will Plunkett, von Beruf Gauner, und James Macleane, smart, adelig und verarmt, lernen sich im Gefängnis kennen und beschließen, gemeinsam die Oberschicht auszunehemen. Bei einem ihrer Raubzüge verliebt sich Macleane in Lady Rebecca, die Nichte Lord Gibsons. Das Verhängnis nimmt seinen Lauf... Der echte James Macleane wurde vom Volk der "Gentleman Highwayman" genannt.
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