Die Brüder Doug (Chris Kattan) und Steve Butabi (Will Ferrell) wollen nichts sehnlicher, als einmal in den berühmten Nachtclub Roxbury zu gehen. Aber die Türsteher haben immer etwas dagegen, wenn die beiden Mitarbeiter aus dem Blumengeschäft ihres Vaters Kamehl (Dan Hedaya) auftauchen. Der wünscht sich, dass einer seine Söhne die Nachbarstochter (Molly Shannon) heiratet, damit sein Laden und der seine Nachbars miteinander verschmelzen. Daran sind die beiden Brüder aber nicht besonders interessiert. Stattdessen freuen sie sich unbändig, dass ausgerechnet ein Unfall mit dem Auto ihres Vaters dafür sorgt, dass sie Richard Grieco kennen lernen. Denn der verschafft ihnen endlich Eintritt in das Roxbury, wo Doug und Steve glauben, durch schöne Frauen und wichtige Kontakte ihre Träume verwirklichen zu können.
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