Wade Walker (Craig Robinson) ist eifrig darum bemüht, seiner Freundin Grace Peeples (Kerry Washington) den perfekten Heiratsantrag zu machen. Aber nach einem Jahr des Zusammenlebens zögert die schöne und erfolgreiche Grace immer noch, den eher durchschnittlichen Wade ihrer ehrgeizigen Oberschicht-Familie vorzustellen. Als sich die junge Frau zu dem alljährlichen Treffen auf dem protzigen Anwesen ihrer Eltern in Sag Harbor aufmacht, beschließt Wade seiner Freundin heimlich zu folgen, die Schwiegereltern in spe im Sturm mit seinem Charme zu erobern und seiner Angebeteten ganz nebenbei einen Verlobungsring an den Finger zu stecken. Doch es kommt wie es kommen muss: Wades Bemühungen, einen Platz in der trügerischen Idylle dieser Upper-Class-Familie zu finden, gehen gründlich schief. Er verfängt sich in einem Netz aus Notlügen und absurden Missverständnissen. Schnell wird ihm klar, dass er vor allen Dingen Graces Vater von seinen Qualitäten als zukünftiger Schwiegersohn überzeugen muss. Doch der strenge Richter Virgil Peeples (David Alan Grier) akzeptiert für seine Lieblingstochter immer nur das Allerbeste...
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