Sam (Chris Pine) ist ein junger und attraktiver Geschäftsmann. Mit seinem ungezügelten Mundwerk schafft er es, so manchen dicken Fisch an Land zu ziehen. Doch bei seinem letzten Geschäft lief es nicht so wie gewohnt und der Deal platzte. Zur gleichen Zeit stirbt auch noch Sams Vater und er wird gegen seinen Willen nach Hause gerufen, wo er das väterliche Vermögen verwalten und sich mit seiner ihm entfremdeten Familie herumschlagen muss. Zu allem Übel soll er auch noch den letzten Willen seines Vaters erfüllen, was Sams bisheriges Leben auf den Kopf stellt: Er erfährt, dass er eine 30-jährige alkoholkranke Schwester (Elizabeth Banks) hat, von der er noch nie etwas gehört hat und der er das Erbe von 150.000 Dollar überbringen soll. Als er seiner Beziehung zu seiner Familie gezwungenermaßen eine neue Chance gibt, beginnt er langsam, anders über sich und sein Leben zu denken.
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