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Mickey Prohaska (Greg Kinnear) ist eine kleine Nummer im Versicherungsagentengeschäft. Daher sucht er nach einem Weg, seine Karriere zu befeuern. Außerdem will er sich mit seiner entfremdeten Frau (Lea Thompson)versöhnen und allen voran der Eiseskälte Wisconsins entfliehen. Er glaubt, dass das Verkaufen von Versicherungen einfach nur davon abhängt, auch eine Geschichte verkaufen zu können und er braucht eben nur einen Trottel, der sie ihm abkauft. Ein alter Farmer im Ruhestand (Alan Arkin) scheint genau das richtige Opfer und Mickey betrügt zunehmend mehr Menschen. Seine Lügerei bringt ihn sogar dazu, kriminell zu werden. Als seine Frau ihn verlässt und ihn die Scheidung in den Ruin zu treiben droht, beginnt er zudem seine Kunden zu bestehlen und die Liste seiner Verbrechen wird stets länger. Das Ganze gerät jedoch außer Kontrolle als der jähzornige Randy Kinney (Billy Crudup) auf den Plan tritt und sich einmischt: Das Eis unter Mickeys Füßen wird immer dünner.
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