Da die Finanzierung des Independent-Films keine großen Sprünge erlaubte, wurde der Großteil der Innenaufnahmen in New Orleans gedreht. Lediglich einige Außenaufnahmen wurden wirklich vor Ort in Las Vegas aufgenommen. Stephen Frears lobte die Vielfalt an Schauplätzen, die "The Big Easy" bietet, hatte jedoch mit der sommerlichen Hitze Louisianas zu Anfang so seine Probleme.
Laura Prepon, deren Figur Holly die Hauptfigur Beth in die Geheimnisse des Glücksspiels einführt, ist selbst eine begeisterte und gute Pokerspielerin und nimmt häufig an Turnieren teil. Während der Dreharbeiten zu "Lady Vegas" hatte sie wegen des vollen Drehplans keine Zeit zu spielen, freute sich jedoch, dass der Film eine andere Seite von Las Vegas zeigt, als das übliche Glanz und Glamour-Image, sondern auch an Orten jenseits des Strips spielt.
Catherine Zeta-Jones hat mit Stephen Frears bereits im Film "High Fidelity" zusammengearbeitet. Sie nahm die Rolle der Tulip an, als sie den Namen der Figur hörte und wer die Regie übernommen hat. Frears ist ebenso begeistert von seiner Schauspielerin und lobte an ihr, dass ihre Figuren gemeine Dinge in Filmen tun können, ohne dass sie weniger charmant wirken. Desweiteren meinte er, dass sie die Klasse eines Filmstars der alten Schule besitze und verglich Zeta-Jones wohlwollend mit der Filmlegende Rita Hayworth.
Produzent Randall Emmett, der schon zuvor mit Bruce Willis gearbeitet hat, war überrascht von der Wandlungsfähigkeit des Darstellers. Statt des erwarteten Action-Stars fand er einen "... so viel kleineren, viel emotionaleren Mann" am Set vor und war überrascht zu sehen, wie sehr sich Willis in die Rolle vertieft hatte. Regisseur Stephen Frears meint über den Schauspieler: "Er ist in Wirklichkeit einfach ein großer Romantiker und er ist ein höflicher, charmanter und großherziger Mensch. In seinem Spiel stecken so viel Realismus, Tiefe und Überzeugung." Die Arbeit mit Willis beschrieb er als "ein Geschenk".
Regisseur Stephen Frears suchte lange vergeblich nach einer passenden Hauptdarstellerin. Er ließ das Casting zwischendurch sogar für ein Jahr ruhen und wusste nur, dass er eine junge Amerikanerin für die Rolle der Beth Raymer wollte. Die Agentin von Rebecca Hall, die aus London stammt, wollte jedoch nicht locker lassen und stimmte den widerwilligen Frears um, sich wenigstens mit ihrer Klientin zu treffen. Der Regisseur war nach dem Vorsprechen Halls hingerissen von ihrem Talent und sagte später: "...ich war ein Idiot gewesen. Ich erinnere mich, dass ich mich seinerzeit ein Jahr lang standhaft geweigert habe, Anjelica Huston für "Grifters" zu besetzen, in dem sie ganz wundervoll war – ich habe einfach ein Händchen dafür, mich dumm anzustellen.“