1994 ist New York eine pulsierende Metropole, in deren Straßen Hip Hop erschallt und ein Hauch von Marihuana in der Luft liegt. Mittendrin ist Luke Shapiro (Josh Peck), ein unsicherer Teenager ohne Freunde oder Perspektive. Einen verständnisvollen Zuhörer findet er in Dr. Squires (Ben Kingsley), einem drogenabhängigen Psychiater, der statt Moneten auch gerne Dope als Zahlungsmittel akzeptiert. Verbunden durch ihre Sucht und ihre Depressionen werden die beiden zu Freunden. Doch ihre neugewonnene Freundschaft wird schon bald wieder auf die Probe gestellt. Auf einer Party begegnet Luke seiner Traumfrau Stephanie (Olvia Thirlby) und die erwidert auch noch seine Gefühle. Luke ist im siebten Himmel, bis er herausfindet, dass Stephanie die Tochter von Dr. Squires ist.
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