Brian (Mark Ruffalo) und Paulie (Ethan Hawke) wuchsen in South Boston auf, wo sie schon früh mit der Kriminalität in Kontakt kamen - bereits im Kindesalter erledigten sie Botengänge und Gefälligkeiten für den lokalen Boss. Erwachsen starten sie ihre Gangsterkarriere so richtig, machen Schutzgelderpressung, Überfälle und Drogenhandel zu ihren Alltagsgeschäften. Beide landen schließlich für fünf Jahre hinter Gittern. Nach ihrer Entlassung will Paulie einen letzten großen Coup durchziehen, um finanziell auszusorgen und ein für alle Mal den Absprung aus dem Sumpf des Verbrechens zu schaffen. Dafür braucht er aber die Hilfe seines Freundes Brian, doch der hat mittlerweile eine Familie und will nur noch ehrliche Arbeit...
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