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Tank (Dane Cook) ist ein echter Kerl. Ein Mann, den andere Männer bewundern. Ein "tough guy". Ein Meister der Verführung. Seine Masche bei Frauen: Sei nicht nett, sondern behandle sie wie den letzten Dreck. Diese Masche hat er perfektioniert und zu einem lukrativen Nebeneinkommen gemacht. Wenn andere Männer von ihren Freundinnen verlassen werden, engagieren sie Tank, um den Exfreundinnen das schlechteste Date ihres Lebens zu verschaffen. Ein Date so schrecklich, grauenvoll und erniedrigend, dass sie reumütig zu ihren Exfreunden zurückkehren. Tanks bester Freund Dustin (Jason Biggs) ist das genaue Gegenteil. Ein netter Kerl. Ein echter "Schwiegermutter-Traum". Er verabscheut Tanks Macho-Tour. Doch als er von der Frau seiner Träume Alexis (Kate Hudson) verlassen wird, greift er in seiner Verzweiflung auf die Dienste seines Freundes zurück. Mit routinierter Sicherheit macht Tank sich sofort an die Arbeit. Alexis soll nun das ultimative Horrordate bekommen. Doch diesmal läuft es nicht nach dem altbewährten Plan. Alexis ist nicht nur umwerfend hübsch und smart, sondern auch die erste Frau die Tanks Masche durchschaut…
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