Otto Waalkes mischt seit 1973 kräftig im Comedy-Geschäft mit und gehört in Deutschland zu den erfolgreichsten Komikern aller Zeiten. Mit Fernsehshows, Serien, Spiel- und Animationsfilmen sowie Büchern und Livemitschnitten zu seinen Tourneen erwirtschaftete er ein beträchtliches Vermögen, sah sich insbesondere in den 1990er-Jahren aber auch immer wieder mit großen Flops konfrontiert. Die Dokumentation skizziert seinen Werdegang, von bescheidenen Anfängen in seiner ostfriesischen Heimat in Emden, über seine Zeit in der Künstler-Wohngemeinschaft Villa Kunterbunt in Hamburg-Winterhude, wo er in den 1970er-Jahren unter anderem mit späteren Größen wie Udo Lindenberg und Marius Müller-Westernhagen zusammenlebte, bis hin zu seinen Erfolgen und Misserfolgen in den sich anschließenden Jahrzehnten. Filmemacherin Christine Uschy Wernke gewährt dabei mit einer Mischung aus Leichtigkeit und Tiefgang Einblicke in die Ängste eines Mannes, der trotz seines Erfolgs nie ganz an dessen Beständigkeit glaubt.