Während einer einfachen Besorgung in Toronto stolpert der unbekümmerte und charmante junge Schriftsteller Werther (Douglas Booth) über die Liebe seines Lebens, nur um festzustellen, dass die junge Frau verlobt ist. Trotz des Drängens seines hypochondrischen besten Freundes stellt Werther seine Welt auf den Kopf in einem verzweifelten, fehlgeleiteten und urkomischen Versuch, ihr Herz zu gewinnen.