Playboy Harry Sanborn (Jack Nicholson) ist ein alternder Musikproduzent. In seinem ganzen Leben hatte er noch keine einzige richtige Beziehung und war stets ein Frauenheld erster Güte. Harry geht eigentlich nur mit Frauen unter 30 aus, doch als er die Mutter (Diane Keaton) seiner neuen Flamme Marin (Amanda Peet) kennen lernt, verliebt er sich zu seiner eigenen Verblüffung in sie. Doch schon beim ersten gemeinsamen Abend erleidet Harry einen Herzinfarkt und muss ins Krankenhaus gebracht werden. Der dort behandelnde Arzt Julian Mercer (Keanu Reeves) ist von Erica, die er aus Theaterstücken kennt, vom ersten Moment an ebenso begeistert wie Harry. Kurze Zeit später trennt sich Harry von Marin und beginnt eine Affäre mit ihrer Mutter. Doch die bleibt nicht lange ungestört, denn auch Harrys Arzt Julian Mercer (Keanu Reeves) macht ihr den Hof.
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