Anwalt Jeff Wringer (Joel McHale) sieht sich seinem größten Alptraum gegenüber: Ihm wird die Lizenz entzogen und dazu verdonnert, auf dem Community College erneut seinen Abschluss abzulegen. Geldsorgen, neugierige Kommilitonen und das Bewusstwerden, dass seine besten Zeiten als Frauenheld vorbei sind, nagen schwer an dem gescheiterten Anwalt. Als er Britta (Gillian Jacobs) kennenlernt, scheint sich das Schicksal jedoch zum Guten zu wandeln.