Der Nachbarssohn Glen wird von Marten Holden Weiner, dem Sohn von "Mad Men"-Schöpfer Matthew Weiner, gespielt.
Robert "Bobby" Draper wurde insgesamt von drei unterschiedlichen Schauspielern dargestellt: Maxwell Huckabee, Aaron Hart und Jared Gilmore. Hart erhielt für die Rolle als jüngster Darsteller aller Zeiten einen SAG-Award.
Die Schöpfer der Serie haben mehrere Product-Placement-Verträge mit Firmen wie Heineken und Cadillac abgeschlossen, die dann in die Handlung hineingeschrieben wurden.
John Slattery sprach für die Rolle des Don Draper vor, bevor er als Roger Sterling angeheuert wurde.
Die Fassade des Sterling-Cooper-Gebäudes ist die Selbe, die für das UBS-Gebäude in dem Film "Network" benutzt wurde.
John Slatterys Frau Talia Balsam spielt in der Serie die Ex-Frau seines Charakters.