Michael (Neil Patrick Harris) wird nach 17 Jahren Ehe plötzlich von seinem Partner verlassen. Ausgerechnet am Abend vor seinem 50. Geburtstag beschließt sein Ehepartner Colin (Tuk Watkins) getrennte Wege zu gehen. Michael ist mit der Situation völlig überfordert: Er hat seinen Seelenverwandten verloren und ist mit Mitte 40 wieder Single. Will er sich überhaupt wieder in das Liebesleben stürzen?