Mit einer bösen Überraschung beginnt das traditionelle Halloweenfest für Bart. Er erfährt von einem fiesen Zwillingsbruder, der nach der Geburt von den Simpsons getrennt wurde und will sich auf die Suche nach dem angeblichen Verwandten machen. Lisa entwickelt ebenfalls Gefühle für einen bösen Buben: Schulrowdy Nelson entfacht in ihr unerwartet den Funken der Liebe, was die Vorzeigeschülerin aus der Bahn wirft. Das ganze Chaos wird komplettiert, als das merkwürdige Kindermädchen „Shary Bobbins“ ein Auge auf Lisa und Bart werfen soll.
Bart hat einen bösen Zwillingsbruder von dem er nach der Geburt getrennt wurde. Homer, Clinton und Dole werden von Ausßerirdischen entführt, die damit den amerikanischen Wahlkampf gewinnen wollen.
S08E02 - Das verlockende Angebot
Homer bekommt einen Job in Cypress Creek, doch gefällt es den Simpsons dort nicht. Sie ziehen wieder zurück nach Springfield. Homer bekommt eine Football-Mannschaft geschenkt.
S08E03 - Auf in den Kampf!
Homers Gehirn wird eingelagert unddadurch kann Homer Schläge auf den Kopf ertragen ohne Ohnmächtig zu werden. Moe bildet Homer zum Boxer aus, es sieht gut aus bis hin zum Weltmeisterschaftskampf, da sieht es dann anders aus.
S08E04 - Mr. Burns’ Sohn Larry
Mr Burns trifft auf seinen Sohn Larry, der das genaue Gegenteil von ihm ist.
S08E05 - Der beliebte Amüsierbetrieb
Durch ein Missgeschick von Bart findet er heraus das Belle in Springfield ein Freudenhaus betreibt. Marge verlangt den Abriss des Hauses.
S08E06 - Scheide sich, wer kann
Durch die Scheidung von Kirk und Luann, lässt sich Homer von Marge scheiden, um sie dann erneut zu heiraten. Er will mit ihr glücklich sein.
S08E07 - Lisa will lieben
Lisa versucht mit Liebe die gute Seite von Nelson zu wecken. Homer dagegen versucht reich zu werden.
S08E08 - Der total verrückte Ned
Durch einen Hurrikan wird Flanders' Haus zerstört. Mit Hilfe seiner Nachbarn wird das Haus wieder aufgebaut. Aber es fällt in sich zusammen und Flnders bekommt einen Wutausbruch, wie ihn noch keiner erlebte.
S08E09 - Homers merkwürdiger Chili-Trip
Beim alljährigen Chilli-Festival isst Homer besonders scharfe guatemaltekische Pfefferschoten und fängt an zu halluzinieren.
S08E10 - Die Akte Springfield
Homer ist davon überzeugt, dass es Außerirdische gibt, da er einen gesehen habe. Jedoch stellt sich heraus, das Mr. Burns durch eine ungewöhnliche Behandlung, um länger zu leben, im dunkeln leuchtet.
S08E11 - Marge und das Brezelbacken
Damit Marge mit ihrem Brezel-Verkaufsgewerbe erfolgreich wird, schaltet Homer die Konkurrenz mit Hilfe der Mafia aus.
S08E12 - Der Berg des Wahnsinns
Bei einem Arbeitsausflug in den Bergen werden Mr. Burns und Homer von einer Lawine eingeschlossen und gehen sich nach kurzer Zeit sehr auf die Nerven. Das führt so weit das sie aufeinander losgehen.
S08E13 - Das magische Kindermädchen
Marge leidet so unter Stress das ihr fast alle Haare ausfallen. Ein Kindermädchen soll ihr im Haushalt helfen. Da erscheint "Shary Bobbins", die aber schnell merkt das sie den Simpsons nicht helfen kann und verschwindet daraufhin wieder.
S08E14 - Homer ist „Poochie, der Wunderhund“
"Itchy & Scratchy" soll wegen sinkender Einschaltquoten mit einer neuen Figur aufgepeppt werden. Der Hund "Poochie" wird ins Leben gerufen und bekommt die Stimme von Homer. Doch es erweist sich als Flop.
S08E15 - Homer und gewisse Ängste
Homer trifft auf einen sehr aufgeschlossenen Mann namens John, als Marge homer aufklärt und sagt das er homosexuell sei, wirft ihn Homer kurzerhand aus dem Haus. Nun bekommt es Homer mit der Angst zu tun, dass Bart homosexuell werden könnte.
S08E16 - Die beiden hinterhältigen Brüder
Cecil hohlt für ein Bauprojekt in Springfield seinen Bruder Tingel-Tangel-Bob aus dem Gefängnis. Bart bekommt es mit der Angst zu tun, doch scheint es so als hätte sich Tingel-Tangel-Bob wider Erwarten aller zu einem guten Menschen entwickelt.
S08E17 - Babysitten – ein Alptraum
Lisa wird in Springfield zu einer beliebten Babysitterin, als sie jedoch auf ihren Bruder Bart aufpassen soll, geht einiges schief.
S08E18 - Der mysteriöse Bier-Baron
Wegen eines alten Gesetzes, das die Stadtverwaltung ausgräbt, gilt ein striktes Alkoholverbot. Um Moes Kneipe zu versorgen, braut Homer im Keller Bier. Nach einer gewissen Zeit stellt sich aber heraus, dass das Verbot ungültig ist.
S08E19 - Wenn der Rektor mit der Lehrerin…
Um die Gerüchte das Bart in Mrs. Krabappel verknallt ist zu beseitigen, versucht er seinen Freunden eine Gelegenheit zu geben, sie und Rektor Skinner in flagranti zu überraschen.
S08E20 - Der tollste Hund der Welt
Bart kauft per Kreditkarte einen Collie, der bald der Liebling der Familie wird. Da er die Belastung der Kreditkarte nicht bezahlen kann gibt er dem Gerichtsvollzieher Knecht Ruprecht mit, doch bekommt er Sehnsucht nach ihm.
S08E21 - Der alte Mann und Lisa
Mr. Burns verliert sein Atomkraftwerk an die Banken und Lisa versucht ihm schlechtes Gewissen einzureden. Um Reue zu zeigen gründet er eine Recycling-Fabrik, das Lisa glücklich macht. Doch hat sich Lisa mal wieder in Mr. Burns getäuscht.
S08E22 - Marge als Seelsorgerin
Marge versuch sich als Seelsorgerin und feiert einige Erfolge, doch durch ihren Rat an Ned Flanders, gerät er in Ernste Schwierigkeiten.
S08E23 - Homer hatte einen Feind
Frank Grimes, ein Kollege im Kraftwerk, verachtet Homer. Er findet es unfair das Homer mit seiner faulen Art so weit gekommen ist und dreht durch als Homer einen Kinderwettbewerb gewinnt. Er bringt sich mit zwei Starkstromkabeln um. Die Beerdigung verschläft Homer.
S08E24 - Ihre Lieblings-Fernsehfamilie
Polizeichef Wiggum und Rektor Skinner gehen nach New Orleans um verbrechen aufzuklären. Während Moe versucht, mit Grandpas Hilfe, die schön Betty für sich zu gewinnen.
S08E25 - Lisas geheimer Krieg
Bart wird in eine Kadettenanstalt geschickt, um Manieren zu lernen. Lisa bleibt ebenfalls dort, weil es ihr so gut gefällt. Sie anfangs große Schwierigkeiten, jedoch kommt sie durch Barts Hilfe auch mit dieser Situation klar.