Das Leben als New Yorker Single ist nicht immer einfach. Darby Carter (Anna Kendrick) ist mitten in ihren 20ern und versucht nach ihrem Studium, Arbeit und Liebesleben unter einer Hut zu bringen. Nach einigen Dates scheint sie in Augie (Jin Ha) den richtigen Mann gefunden zu haben. Doch die Beziehung ist nicht von Dauer und lässt Darby in einer ungewollten Situation zurück, die ihr Handeln erfordert. Als sie sich in eine neue Romanze stürzt, scheint auch dieser Schritt nur zeitweise von Erfolg gekrönt zu sein.