In einzelnen Episoden wird das Thema Liebe in allen denkbaren Facetten beleuchtet. Von platonischer über obsessive bis hin zu narzisstischer Liebe sind alle, auch die exotischen Formen, vertreten. Erzählt werden unter anderem die Abenteuer von Lexi (Anne Hathaway), Margot (Jane Alexander), Sarah (Tina Fey), Joshua (Dev Patel) und Maddy (Julia Garner).
Basierend auf der gleichnamigen Kolumne und einem Podcast der New York Times, wo Einsendungen der Leserschaft verarbeitet werden. Insgesamt wurden dort über 750 Geschichten erzählt.