Neuzugänge in der Bostoner Abteilung von Crane, Pool & Schmidt: Der erfahrene Carl Sack kommt auf Wunsch von Shirley aus New York und soll ein wenig Ordnung in den wilden Haufen bringen, was vor allem Clarence und Jerry zu spüren bekommen. Die junge Katie Lloyd kommt frisch von der Uni und bekommt gleich einen Mordfall zugeteilt. Aus dem einfachen Fall, auf schuldig plädieren und die Strafe akzeptieren, wird eine schwierige Angelegenheit, als sie anfängt zu an der Schuld des Mandanten zu zweifeln. Alan muss Shirley vertreten, die eine Spende an die Elite-Uni Stanford zurückgezogen hat. Die Gegenseite wird dabei von einer Anwätlin mit stark erotisierender Wirkung auf Alan vertreten.
S04E02 - Berechtigte Zweifel
Die Verhandlung gegen Joseph Washington steht an und Katie, Jerry und Alan wissen nicht, wie sie den Fall gewinnen sollen. Alan wird unterdessen von Gloria unter Druck gesetzt. Sie will ein Kind von ihm. Und just jetzt holt Shirley eine neue Anwältin in die Firma: Lorraine, jene Frau von der Alan einfach nicht lassen kann...
S04E03 - Hahnenkämpfe
Denny wettet mit Sack um den Ausgang eines Strafverfahrens. Alan übernimmt die Vertretung eines 15jährigen Mädchens, das sich beim Sex mit HIV infiziert hat.
S04E04 - Wortsalat
Alan wird wieder vom Wortsalat-Syndrom befallen und zwar immer wenn er in der Gegenwart von Lorraine ist. Ein alter Freund von Denny, ein mehrfahc ausgezeichneter Soldat, kommt in die Kanzlei. Er wurde aus der Army geschmissen, weil er schwul ist. Ein Schock für Denny. Die neue Kollegin Whitney Rome bekommt gleich einen difizilen Fall um einen zehnjährigen Stierkämpfer zugeteilt.
S04E05 - Racheengel
Eine Frau sucht Alan Shores Büro auf. Sie will den Mörder ihrer Tochter umbringen. Der wurde freigesprochen, weil er temporär unzurechnungsfähig war. Sie will nun wissen, was sie tun muss, um ebenfalls als temporär unzurechnungsfähig freigesprochen zu werden. Alan weigert sich ihr zu helfen, doch tut dies bald trotzdem. Denn die Frau setzt ihre Ankündigung in die Tat um und will im Mordprozess Alan als Anwalt. Die Verteidigungsstrategie: temporär unzurechnungsfähig!
S04E06 - Objekt der Begierde
Denny feuert eine Anwältin, weil sie zu fett ist. Jerry hat einen neuen Fall: Seine Mandantin ist in einen „Gebrauchskasten“ verliebt.
S04E07 - Fettnapf
Lorraine und Whitney haben einen neuen Mandanten. Ein Polizist wird angeklagt, weil er einen unbewaffneten Tatverdächtigen erschossen hat. Er soll ein Rassist sein, die Anklage lauter daher Mord. Beweismittel ist ein Gehirnscan, der zeigen soll, dass der Polizist Angst vor Afroamerikanern hat. Denny muss sich vor Gericht verantworten, weil er eine Anwältin gefeuert hat, da diese zu fett ist. Clarence zieht mit der Hilfe von Carl Sack gegen YouTube vor Gericht.
S04E08 - Schwer bekömmlich
S04E09 - Gehirnmangel
S04E10 - Grüne Weihnachten
S04E11 - Stolperfalle
S04E12 - Samenraub
S04E13 - Der Nächste, bitte
Andrea, eine Freundin von Shirley, will verhindern, dass ein Atomkraftwerk in ihrer Nachbarschaft gebaut wird. Der gegnerische Anwalt ist Jack Ross, Shirleys große Jugendliebe. Auch Andrea sorgt für Tumulte. Denn die sexuell sehr freizügige Frau hat kurz nacheinander ein amouröses Abenteuer mit Danny und Alan. Die schwärmen sich beide vom Sex mit einer Fremden vor und kommen nichtsahnend, dass es sich um ein und dieselbe Person handelt, auf die Idee, einen Swingerabend zu veranstalten. Katie wird unterdessen von Jerrys Freundin Leigh hart angegangen.