Cooper Barrett (Jack Cutmore-Scott) scheint das Pech magisch anzuziehen und kämpft ständig darum, den Tag trotzdem unbeschadet zu überstehen. Als wäre es nicht schon schlimm genug, dass er mit seinem Job alles andere als zufrieden und obendrein unglücklich in seine Nachbarin Kelly (Meaghan Rath) verliebt ist, stolpert er auch von einer brenzligen Situation in die nächste. Von einer Nacht im Gefängnis über eine unangebrachte Textnachricht, die er lieber nicht gesendet hätte, bis hin zur unüberlegten Anschaffung eines Haustiers, versucht er die vielen Herausforderungen zu meistern, die das Leben für ihn bereithält. Gesellschaft bekommt er dabei von seinen chaotischen Mitbewohnern Neal (Charlie Saxton), der sich einfach nicht von seiner anstrengenden Bodybuilder-Freundin trennen kann, und Barry (James Earl), einem liebenswürdigen Trottel, der sich selbst immer wieder in Schwierigkeiten bringt. Außerdem schaut auch Coopers 40-jähriger Bruder Josh (Justin Bartha) regelmäßig vorbei, um dem Familienalltag als Ehemann und zweifacher Vater zu entfliehen und mit den Jungs abzuhängen.