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John Mulaney (John Mulaney) ist ein 29-jähriger Stand-Up Comedian und arbeitet an seinem großen Durchbruch. Sein Leben soll sich drastisch ändern, als ihn Comedy-Legende Lou Cannon (Martin Short) als Autor engagiert. Er könnte seine Eintrittskarte ins ganz große Business sein, abgesehen davon ist er jedoch auch ein wahrer Alptraum. Aber was tut man nicht alles für die Karriere? Nur sind das wirklich Opfer, die er zu machen bereit ist? Sein Leben wird mehr und mehr zum Tauziehen zwischen dem Stress seines neuen Jobs und den Schuldgefühlen seinen beiden besten Freunden und Mitbewohnern Jane (Nasim Pedrad) und Motif (Seaton Smith) gegenüber. Ein Zufluchtsort findet Mulaney bei seinem Nachbarn Oscar (Elliott Gould), der mit seinen 71 Jahren schon so ziemlich alles gesehen hat.
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