Das FBI ist einigermaßen überrascht, als sich Raymond Reddington (James Spader), einst hochdekorierter Navy-Offizier, seit über 20 Jahren (während der er komplett von der Bildfläche verschwunden war) aber einer der meistgesuchten Verbrecher weltweit, freiwillig stellt. Außerdem bietet er an, künftig bei der Aufklärung weiterer Verbrechen zu helfen, indem er Kontakte in die Eliteriege des kriminelle Milieus preisgibt. Seine Bedingung ist, mit dem Rookie Elizabeth Keen (Megan Boone) zu sprechen. Bald stellt sich heraus, dass sie im Plan, den Reddington insgeheim verfolgt, eine entscheidende Rolle spielt...