Grace (Debra Messing) will einen Liebesbeweis von Leo (Harry Connick Jr.) und bittet ihn, seinen geplanten Auslandsaufenthalt zu überdenken. Ein neuer Mandant von Will (Eric McCormack) hat einen äußerst seltenen Wunsch: Er will unbedingt ein Date mit Jack (Sean Hayes), der von dem neuen Mann hellauf begeistert ist. Doch Jack ahnt nicht, dass das Date von Will arrangiert wurde. Für Jack kommt es jedoch noch besser: Ein Angebot als Backgroundtänzer für Jennifer Lopez flattert ins Haus. Will gerät derweil mit einem äußerst attraktiven Polizisten aneinander.