Spätestens seit "Hangover" steht Las Vegas in Hollywood hoch im Kurs. Auch "Denk wie ein Mann 2" spielt in der Stadt der Sünden. Die Protagonisten aus "Denk wie ein Mann" verschlägt es für ein Hochzeitswochenende in das Glücksspielparadies. An diesem Wochenende läuft allerdings wenig wie erhofft. Sämtliche Gäste geraten auf die eine oder andere Weise in brenzlige Situationen, die die Durchführung der Hochzeit gefährden.
Regie führte wie auch schon beim Vorgänger Tim Story ("Ride Along"), das Drehbuch stammt aus der Feder des Autorenduos Keith Merryman und David A. Newman, die zusammen auch schon die Drehbücher zum Vorgänger sowie zu "Friends with Benefits" schrieben. Die illusrte Darstellerriege umfasst unter anderem Kevin Hart ("Ride Along"), Jerry Ferrara ("Entourage"), Regina Hall ("Gesetz der Rache"), Terrence Jenkins ("Burlesque"), Taraji P. Henson ("Person of Interest") und Adam Brody ("O.C. California"). Deutscher Kinostart ist am 21. August 2014.