Der charmante und romantische Jesse beginnt, ernsthaft über sein Leben nachzudenken, als seine Beziehung in der gleichen Woche in die Brüche geht, in der eine ehemalige Verlobte stirbt. Daraufhin besucht er jede Frau, mit der er es ernst meinte, um in Erfahrung zu bringen, was schiefgelaufen ist.