Jungfrau (40), männlich, sucht...

Andy (Steve Carell) ist zwar schon 40, seiner Wohnung und seinem Lebensstil sieht man das aber nicht an. Begeistert sammelt er Actionfiguren und spielt Videospiele, wenn er gerade nicht seinem Job als Angestellter im Servicebereich eines Elektronikladens nachgeht. Eines Tages wird Andy von seinen Kollegen David (Paul Rudd), Jay (Romany Malco) und Cal (Seth Rogen) aus einer nett gemeinten Geste heraus nach dem Feierabend noch zu einer gemeinsamen Pokerrunde eingeladen. Das Tischgespräch, wie in einer solchen Männerrunde üblich, dreht sich natürlich in erster Linie um Frauen und Sex. Andy bleibt nicht viel anderes übrig als sich auf das Spiel einzulassen – Bluffen und Improvisation sind alles. Sein begeisterter Einwurf, dass sich Brüste so schön wie mit Sand gefüllte Tüten anfühlen würden, verrät jedoch seine Unerfahrenheit im körperlichen Umgang mit dem anderen Geschlecht. Was seine Kollegen ("Meine Güte, ich habe schon manchmal gedacht, du wärst ein heimlicher Massenmörder – dabei bist du bloß noch Jungfrau!") zum Anlass nehmen, fortan mehr oder weniger effektive Maßnahmen zu ergreifen, die Andy dabei helfen sollen, diese Bildungslücke so schnell wie möglich zu füllen...