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Der junge Brandon (Nic Carrucio) wird eines Tages auf offener Straße von dem Drogendealer Angel Cregar (Ethan Daniel Corbett) und dessen Handlanger Fleck (Sean Whalen) attackiert. Bei dem brutalen Angriff wird Brandon beinahe enthauptet und liegt im Sterben. Da taucht der Teufel (Michael Paré) auf und schlägt ihm einen Deal vor. Um seine Freundin Sophia (Amanda Jones) vor Cregar beschützen zu können, geht Brandon auf das Angebot ein. Im Anschluss zieht er unbesiegbar auf einem Motorrad durch die Nächte und tötet dabei einen Schurken nach dem nächsten. Die Seelen seiner Opfer kassiert – im Rahmen der Absprache – allesamt der Teufel ein. Um selbst am Leben bleiben zu können, muss Brandon allerdings das Blut der Kerle trinken, die er umbringt …
„Headless Horseman - Pakt mit dem Teufel“ ist eine sehr freie, modernisierte Interpretation von „The Legend Of Sleepy Hollow“, einer berühmten Gothic-Horror-Erzählung von US-Autor Washington Irving aus dem Jahre 1820.
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